JURNAL 9 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

JURNAL PRAKTIKUM  
KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH:

SILVY WAHYU FRADINI
 (A1C117023)

DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI   
2019

PERCOBAAN 9

I.  JUDUL                  :Keisomeran Geometri

II. HARI, TANGGAL :Jumat, 26 April 2019

III.TUJUAN               :Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu:

1. Dapat mengetahui azas-azas dasar keisomeran ruang, khususnyaisomer geometri
2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans sacara kimia dan fisika
3. Dapat mengetahui isomer geometri

IV.  LANDASAN TEORI

Senyawa isomer adalah molekul dan ion-ion yang pada dasarnya memiliki struktur atau susunan yang sama sehingga menyebabkan bentuk dan sifat-sifat nya menjadi berbeda. Senyawa-senyawa isomer ini kemungkinan terjadi nya sangat banyak sekali pada senyawa yang kompleks karena senyawa yang komplek ini ikatan kovalennya dan ligan nya itu terikat didalam ruangan yang berdekatan dengan ion logam pusat. Pada saat ini ada beberapa isomer pada senyawa kompleks koordinasi yang umum diketahui yaitu ada isomer cis dan isomer trans. Kemudian terkadang isomer cis dan isomer trans ini sering disebut dengan isomer geometri dan juga sebaliknya isomer geometri ini juga sebutan yang biasa digunakan untuk isomer cis dan trans. Isomer geometri sendiri merupakan isomer yang terjadi karena disebabkan adanya perbedaan tempat, letak atau gugus didalam ruang. Prinsip nya isomer geometri atau isomer cis-trans ini meskipun sering terdapat pada senyawa kompleks terutama komplek koordinasi akan tetapi isomer tersebut tidak terdapat pada suatu senyawa kompleks yang memiliki struktur linear atau lurus, trigonal planar dan tetrahedral. Namun pada dasar nya isomer ini hanya ada pada senyawa kompleks yang memiliki struktur planar segiempat dan oktahedral. Ciri atau tanda dari suatu senyawa kompleks yang memiliki isomer yaitu kompleks-komoleksnya bereaksi sangat lambat dan kompleknya itu bersifat inert. Adapun penyebab mengapa isomer hanya pada kompleks yang lambat yaitu karena pada kompleks yang cepat itu reaksinya juga berlangsung sangat cepat atau kompleks nya itu labil sehingga akan bereaksi lebih lanjut dan menimbulkan isomer yang lebih stabil (Syabatini, 2011). 

Isomer-isomer geometri pada umumnya dapat diubah dari bentuk atau jenis awal ke bentuk atau jenis yang lain. Pengubahan nya itu biasa nya melewati pembentukan suatu senyawa yang memiliki sifat ion dan sifat radikal bebas. Contoh isomer geometri yang diubah dari satu bentuk ke bentuk yang lain yaitu asam maleat menjadi asam fumarat. Proses pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini dapat berlangsung apabila ikatan rangkap C=C diubah menjadi ikatan tunggal C-C untuk sementara waktu sehingga dengan terbentuknya ikatan tunggal inilah perputarannya dapat berlangsung dengan sangat bebas.  Gambar struktur isomer cis dan trans asam maleat dan asam fumarat sebagai berikut:

Untuk menentukan sifat dari suatu isomer kita bisa mengamati dari struktur ruang atom-atom yang terdapat dalam molekul sehingga ktika dalam pengamatan didapat ada gugus yang reaktif yaitu isomer cis-trans terhadap gugus yang lain maka hal itu untuk memudahkan perbedaan geometri secara kimia seperti yang dicontohkan tadi yaitu isomer asam maleat dan fumarat. Yang dimana asam maleat dan asam fumarat itu masing-masingnya adalah cis dari asam butenadioat. Dalam laboratorium proses pengubahan isomer asam maleat menjadi asam fumarat dapat dilakukan yaitu dengan cara melakukan proses refkuks pada asam maleat yang ditambahkan dengan asam klorida. Yang mana fungsi penambahan asam klorida ini gaiti untk mengubah asam maleat ini menjadi asam fumarat yang bersifat lebih stabil. Untuk kelarutan asam maleat dan asam fumarat dalam air itu memiliki perbedaan, dimana asam fumarat ini lebih sukar melarut dalam air jika dibandingkan dengan asam maleat. Akibat sulitnya asam fumarat larut dalam air yaitu asam fumarat menjadi lebih mudah dan cepat mengkristal pada larutan selama proses reaksi berlangsung. Adapun mekanisme langkap pengubahan isomer cis asam maleat menjadi isomer trans asam fumarat yaitu:

(Tim Kimia Organik, 2019)

Menurut Arsyad (2011) jenis-jenis isomer itu dapat dibedakan menjadi 3 yaitu:

Isomer Rantai

Isomer rantai ini maksudnya struktur nya terlihat seperti rantai yang sambung menyambung dan kemungkinan terjadinya karena disebabkan oleh percabangan pada rantai-rantai karbonnya. Contoh isomer rantai ini yaitu dimisalkan ada dua buah isomer yang terdapat dari butan dengan rumus kimia C4H10 dimana pada salah satu isomer ini rantai karbonnya itu memiliki struktur atau bentuk seperti rantai dan rantai nya itu panjang serta pada salah satu rantainya lagi itu juga membentuk seperti rantai akan tetapi rantai karbonnya itu bercabang.

Isomer Posisi

Untuk isomer posisi ini berbeda dengan isomer rantai dimana struktur inti dari karbonnya ini tetap atau tidak mengalami perubahan, hanya saja atom-atom yang memiliki peranan yang penting saja akan mengalami proses pertukaran tempat atau posisi pada struktur inti. Contor dari isomer posisi ini yaitu 2 isomer struktur dengan formula molekul (C3H7Br) . Yang mana perbedaan antara kedua isomer dengan formula molekul itu yaitu yang pertama ini salah satu unsur bromin nya berada di posisi ujung dari rantai sedangkan yang kedua brominnya itu berada pada posisi tengah pada rantai.

Isomer Grup Fungsional

Pada variasi dari struktur yang terdpat dalam isomer ini  adalah isomer mengandung suatu grup yang fungsional yang memiliki perbedaan yaitu dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Gugus fungsi pada suatu senyawa organic biasanya bisa berjumlah satu atau lebih yang mana letaknya itu biasanya berikatan dengan suatu atom karbon. Ikatannya itu bisa berupa ikatan tunggal maupun rangkap. Jika suatu gugus fungsi berikatan tunggal dengan suatu atom karbon maka ada ikaan nya itu mam lebih bebas a alas nk bergerak bahkan berputar dibandingkan dengan jika gugus fungsinya berikatan rangkap dengan suatu atom karbon yang mana atom tersebut akan sulit bergerak atau berputar karena adanya ikatan rangkap tersebut. Orientasi yang terjadi pada atom akibat letak atau pun orientasi pada atom itu karena adanya ikatan tunggal maupun rangkap itu biasanya dikenal dengan istilah isomer geometri. Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus ruangan. Isomer ruang terjadi akibat perbedaan konfigurasi elektron atau susunan atom-atom dalam ruang.  keisomeran ruang dapat dibedakan menjadi beberapa jenis isomer yaitu isomer geometri dan isomer optis yang mana isomer geometri ini terjadi karena keerbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam molekul. isomer-isomer geometri ini juga dapat dibedakan menjadi dua yaitu ada isomer cis dan juga isomer trans. Cis dan Trans isomer yang berbeda dalam pengaturan ruang atas atom-atomnya dikarenakan rotasi atom karbon terikat terbatas. sehingga isomer cis-trans menunjukkan sifat fisik dan kimia yang berbeda. Umumnya momen dipol dari bentuk trans adalah nol  sedangkan bentuk cis yaitu polar dengan nilai tertentu dari momen dipol. titik didih isomer cis lebih besar daripada isomer trans. sebagai contoh titik didih cis-2-pentena yaitu 310 derajat kelvin sedangkan titik didih bentuk tran 2-pentena yaitu 309 derajat kelvin. selanjutnya titik leleh isomer trans juga lebih besar dari pada isomer cis (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Suatu senyawa kompleks akan memiliki keisomeran cis atau trans apabila pada senyawa kompleks itu mempunya bilangan koordinasi 4, 5 dan 6. Akan tetapi terkhusus untuk senyawa kompleks yang memiliki bilangan koordinasi 4 ini tidak semua nya bisa memilki isomer chis dan trans dimana untuk senyawa komplek yang bilangan koordinasi nya 4 hanya akan terjadi pada senyawa komplek yang struktur atau bentuknya ini segi empat atau memilki sisi empat serta ligan-ligan nya memiliki jarak yang sama ke logam pusat. Contoh isomer senyawa kompleks yaitu pada senyawa kompleks paltina (II) yang dimana senyawa ini memiliki 2 isomer yang memiliki sifat kelarutan yang berbeda. Pada senyawa kompleks kobalt (III) etilendiamin juga memiliki 2 isomer akan tetapi bukan isomer chis-trans melainkan dextro dan levo. Geometri molekul pada umumnya merujuk kepada susunan tiga dimensi dari suatu atom yang terdapat didalam molekul. Untuk molekul yang memiliki struktur atau bentuk yang relatif kecil yang atom pusatnya mengandung ikatan dengan jumlah 2-6 ikatan sehingga geometei dari suatu molekul akan dapat diramalkan dengan baik. Yang dimana peramalan nya ini menggunakan suatu model yaitu model tolakan pasangan kulit valensi (TPEKV). Model yang diterapkan ini prinsipnya yaitu didasarkan kepada asumsi bahwa suatu ikatan kimia dan pasangan elekteon bebas (PEB) akan cenderung untuk meminimalkan tolakan sejauh mungkin pada molekul diatomik. Selanjutnya untuk selisih keelektronegatifan dari atom yang berikatan dapat menghasilkan ikatan yang bersifat polar dan terdapat juga momen dipol. Dimana momen dipol pada suatu molekul ini pada dasarnya tersusun atas tiga atom atau lebih yang sifatnya itu bergantung kepada sifat kepolaran suatu ikatan dan geometri molekulnya. Biasanya untuk membedakan geometri molekul ini bisa dilakukan dengan cara menentukan atau mengukur momen dipol (Delia, 2014).

V. ALAT DAN BAHAN
     5.1 ALAT
Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu:

• Erlenmeyer
• Corong Buchner
• Labu Bundar
• Melting Blok logam

     5.2 BAHAN
Adapun bahan yang diperlukan pada percobaan ini yaitu:

• Aquades
• Anhidrat
• HCl Pekat
• Asam Maleat
• Asam Fumarat

VI. Prosedur Kerja

1. Dididihkan 20 mL air suling di dalam erlenmeyer 125 ml,
2. Ditambahkan 15 gr anhidrad maleat (anhidrida ini mula-mula akan melebur 153ºC dan nanti bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25ºC,
3. Didinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan setelah larutan menjadi jernih,
4. Dikumpulkan asam maleat di atas corong buchner,
5. Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya (jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut)
6. Dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml,
7. Ditambahkan 15 ml HCl pekat,
8. Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit (kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan, kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25ºC),
9. Didinginkan larutan pada suhu kamar,
10. Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam),
11. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Vidio yang mencakup judul praktikum ini terdapat dalam linkm dibawah ini:

Selamat menyaksikan vidio ini:)

https://youtu.be/Jz33rBxxsqU

Dari vidio didapat beberapa permasalahan yaitu:

1. Dari vidio diatas apa fungsi penambahan aquades kedalam labu dasar bulat yang berisi asam maleat dan mengapa harus digunakan aquades yang telah dipanaskan atau suhu tinggi?
2. Dari vidio diatas apa tujuan dilakukan nya refluks pada campuran asam maleat, air dan HCl dan kenapa tidak dilakukan pemanasan biasa pada campuran tersebut serta apa yang menandakan Bahwa proses refluks telah selesai?
3. Apa tujuan penambahan HCl pada vidio diatas dan berfungsi sebagai apa HCl pada percobaan tersebut?