LAPORAN 6 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

LAPORAN PRAKTIKUM  
KIMIA ORGANIK I

 

DISUSUN OLEH:

SILVY WAHYU FRADINI
 (A1C117023)

DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI   
2019

VII. Data Pengamatan

7.1 Kelarutan

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 ½ mL etanol + 2 mL aquades	Warna bening
2.	Tabung 2 ½ mL madu + 2 mL aquades	Terbentuk 2 larutan didalam antara madu dan air, setelah diaduk madu larut dalam air dan berubah warna kuning keruh
3.	Tabung 3 ½ mL Fenol + 2 mL aquades	Sebelum digoncang warnanya putih susu, didiamkan membetuk endapan orange, digoncangkan semua bercampur.

7.2 Reaksi dengan Alkali

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 ½ mL fenol + NaOH 10% 5 mL	Warnanya kuning pudar, terdapat 2 fasa minyak dan air, didiamkan minyak larut dan berwarna orange jernih
2.	Tabung 2 ½ mL madu + NaOH 10% 5 mL	Terdapat larutan seperti minyak, lama-lama menghilang, diaduk terdapat endapan warna kuning terang, lapisan atas berwana kuning jernih
3.	Tabung 3 ½ mL 2-naftol + NaOH 10% 5 mL	Terdapat gelembung gas sedikit, digoncangkan warnanya bening dan tidak ada gelembung

7.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	5 tabung reaksi dimasukkan 1 mL aseton	Aseton memiliki warna yang bening
2.	Tabung 1 ·         1 mL aseton + 1 tetes cairan alcohol (2-butanol) ·         Ditambahkan reagen BW 1 tetes	Warnanya bening jernih Terdapat endapan biru toska
3.	Tabung 2 ·         1 mL aseton + 1 tetes ter-butil alcohol (madu) ·         Ditambahkan reagent BW 1 tetes	Madu tidak larut, terpisah antara kedua larutan Warna menjadi kuning keruh dan terdapat endapan warna hijau
4.	Tabung 3 ·         1 mL aseton + 1 tetes kolesterol (minyak jelantah) ·         Ditambahkan reageant BW 1 tetes	Tidak bercampur keduanya Terdapat dua lapisan, lapisan atas orange bening dan dibawah orange keruh
5.	Tabung 4 ·         1 mL aseton + 1 tetes karbinol (air kunyit) ·         Ditambahkan reagent BW 1 tetes	Larutan berwarna kuning Terdapat endapan berwarna orange keruh, dan lapisan atas warnanya orange bening

7.4 Reaksi Fenol dengan Clor

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	0,1 mL fenol + 3 mL aquades	Larutan bercampur secara homogen
2.	Ditambahkan Clor dan digoncang	Dilakuakn penambahan terus menerus sehingga warna menjadi jernih

7.5 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 1-2 tetes fenol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut menjadi satu dan warna yang dihasilkan adalah ungu jernih
2.	Tabung 2 1-2 tetes resorsinol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut dan warnanya menjadi kuning jernih
3.	Tabung 3 1-2 tetes 2-propanol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut dan menghasilkan warna kuning pudar

VIII. PEMBAHASAN

Alkohol dan fenol merupakan senyawa yang tidak asing lagi bagi kita, terutama alkohol. Dimana alkohol ini telah banyak dijumpai dalam kehidupan sehari-hari terutama dalam-dalam minuman keras. Selain alkohol digunakan sebagai minuman keras alkohol juga memgang peranan dibidang lain seperti dibidang medis. Meskipun alkohol dan fenol ini termasuk senyawa yang sejenis akan tetapi alkohol dan fenol memiliki sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda satu sama lain. Reaksi yang dialami oleh alkohol dan fenol pun juga ada yang sama dan juga yang berbeda. Contoh nya saja reaksi oksidasi.  Alkohol juga mengalami reaksi dehidrasi yang menghasilkan senyawa tak jenuh akan tetapi pada fenol tidak mengalami reaksi tersebut. Selanjutnya untuk kelarutan alkohol itu sangat bergantung terhadap panjang tidaknya rantai pada alkohol yang dimana semakin panjang rantai nya semakin sulit suatu alkohol larut dalam air dan sebaliknya semakin pendek rantainya maka semakin cepat alkohol larut dalam air tersebut. Alkohol juga dapat mengalami reaksi oksidasi yang nantinya kan menghasilkan senyawa aldehid dan keton. Masih banyak lagi reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa alkohol dan fenol (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

Untuk mengetahui kelarutan dan reaksi-reaksi pada alkohol dan fenol, maka dari itu kami melakukan beberapa macam percobaan untuk mengetahui hal tersebut dengan hasil sebagai berikut:

     8.1 KELARUTAN

Pada percobaan kelarutan ini kami melakukannya dengan tujuan untuk mengetahui seberapa besar kelarutan suatu alkohol dan fenol dalam pelarut air dengan perlakuan yang sama hanya saja jenis alkohol alkohol yang digunakan berbeda-beda. Adapun bahan yang kami uji kelarutannya dalam air yaitu etanol, n-butil alkohol tetapi digantikan dengan madu, dan fenol. Hasil yang kami peroleh dari masing-masing bahan tersebut ketika dilarutkan dalam air yaitu untuk etanol ketika dilarutkan dalam pelarut air hasilnya itu adalah etanol larut dalam pelarut air tersebut dan warna larutannya bening. Selanjutnya untuk hasil yang diperoleh kletika n-butil alkohol yang digantikan dengan madu diuji kelarutannya dalam pelarut air hasilnya itu terbentuk 2 fasa yang dimana lapisan atas itu berwarna bening dan lapisan bawah itu masih terdapat warna kuning dari madu yang belum menyatu sehingga ketika dilakukan pengocokkan secara terus menurus pada campuran air dan madu tersebut akhirnya endapan madu yang berada dibawah tadi larut dalam air dan warna campuran larutannya menjadi kuning keruh. Kemudian hasil yang didapat ketika fenol dilarutkan dalam sejumlah pelarut air hasilnya itu adalah awalnya sebelum diaduk warnannya keruh atau putih susu dan terdapat endapan orange dimana hal itu menandakan bahwa fenol belum larut dalam air sehingga ketika dilakukan pengocokkan secara terus menerus lama-kelamaan fenol tersebut atau endapan tadi semua nya larut dalam air atau bisa dikatakan bahwa fenol tersebut dapat larut dalam sejumlah pelarut air.

Jadi dari percobaan yang dilakukan untuk uji kelarutan 2 jenis alkohol dan fenol hasilnya itu adalah semuanya larut dalam sejumlah pelarut air. Hal ini dapat dilihat bahwa kepolaran alkohol berkurang secara bertahap sesuai bertambahnya gugus karbonil dan bersifat semi polar bahkan bersifat non polar. Adanya gugus OH dalam air membuat alkohol memiliki polaritas yang hampir sama dengan polaritas air. Maka dari itu etanol, madu dan fenol itu dapat larut dalam air karena rantai pada ketiga jenis bahan tersebut cenderung pendek sehingga kelarutan dalam air nya pun besar. Perlu diketahui bahwa kelarutan alkohol dalam air berkurang seiring dengan bertambahnya rantai karbon-karbon pada alkohol. Alkohol berantai panjang cenderung tidak larut dalam air dan alkohol berantai pendek cenderung lebih mudah larut dalam air dan kelarutan fenol dalam air juga tergolong rendah.  Penyebab dari alkohol berantai pendek mudah larut dalam air yaitu karena alkohol berantai karbon pendek ini bdersifat polar, adanya gugus hidroksil. Sehingga sifat yang dimiliki alkohol tersebut sama dengan sifat air yaitu polar, maka dari itu karena alkohol yang digunakan tersebut memiliki sifat yang sama dengan air yaitu polar makanya bisa bercampur atau alkoholnya bisa larut dalam air tersebut. Pada alkohol juga dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air yang menyebabkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi.

     8.2 REAKSI DENGAN ALKALI

            Percobaan reaksi dengan alkali ini kami melakukan perlakuan dengan cara mencampurkan suatu alkohol dan fenol dengan larutan NaOH 10%. Adapun jenis alkohol yang kami gunakan untuk mengetahui reaksinya dengan alkali atau dengan NaOH yaitu n-butil alkohol yang digantikan dengan madu dan 2-naftol. Selain itu kami juga menggunakan fenol untuk uji dengan reaksi alkali ini. Hasil yang diperoleh oleh masing-masing campuran dalam uji reaksi dengan alkali ini adalah untuk yang pertama yaitu ketika n-butil alkohol atau madu ditambahkan dengan NaOH 10% hasilnya itu awalnya terdapat 2 fase yang dimana bagian atas itu seperti minyak dan setelah dikocok tidak terbentuk lagi 2 fasa tadi atau bisa dikatakan madu tadi sudah larut dalam NaOH 10% dan juga terdapat endapan yang berwarna kuning terang. Selanjut hasil yang didapat dari 2 naftol ketika dicampurkan dengan NaOH 10% yaitu awalnya warna dari 2-naftol adalah bening ketika ditambahkan dengan NaOH 10% hasilnya itu terdapat gelembung kecil-kecil dalam jumlah yang sedikit namun ketika setelah dilakukan pengocokkan gelembung-gelembung tadi menghilang dan warna larutan menjadi bening. Kemudian hasil yang diperoleh ketika fenol ditambhkan dengan NaOH 10% hasilnya itu adalah awalnya fenol berwarna orange kemudian setelah ditambahkan NaOH 10%  10 tetes hasilnya terbentuk 2 fasa dengan lapisan atas seperti minyak selanjutnya ketika ditambahkan kurang lebih 90 tetes NaOH 10% dan diaduk hasilnya itu tidak terdapat lagi lapisan minyak dan warna larutan menjadi bening.

            Dari hasil yang didapat menujukkan bahwa adanya sedikit kesukaran alkohol bereaksi dengan NaOH karena pH mendekati 7. Rantai karbon yang panjang pada kedua sampel yang membuat kesukaran dalam melarutkan pada NaOH. Untuk fenol diperoleh satu fasa yang berarti hasil uji positif atau fenol bisa larut dalam NaOH. Hal ini dikarenakan fenol memiliki sifat polar dan mampu larut dalam NaOH dengan pelepasan sebuah proton menjadi suatu anion yang terlarut dalam NaOH (fenoksida anion) dan akan bereaksi dengan pelarut menjadi natrium fenoksida.

   8.3 OKSIDASI DENGAN ASAM KROMAT

            Pada percobaan ini kami melakukan uji pada beberapa jenis alkohol dan fenol dengan mengunakan asam kromat dan reagen bordwell wellman. Yang dimana cara membuat reagen bordwell wellman ini yaitu dengan melarutkan 25 gram anhidrat kromatid dalam 25 ml asam sulfat pekat dan diencerkan dengan 75ml air suling. Adapun bahan yang kami gunakan yaitu ada 2-butanol, terbutil alkohol (madu), kolestrol (minyak jelantah), dan trifenil karbinol (air kunyit). Hasil yang kami dapat kan dari masing-masing bahan ketika ditambahkan aseton dan reagen bordwell wellman adalah untuk yang pertama ketika 2-butanol ditambahkan dengan asam kromat hasilnya itu warnanya tetap bening dan ketika dimasukkan reagen bordwell wellman yang warna awalnya oren hasilnya itu terdapat endapan atau gumpalan berwarna hijau tua didasar tabung dan ketika dikocok warna endapan semakin hijau atau menjadi hijau tua serta warna larutannya makin lama menjadi jernih. Selanjunya ketika terbutil alkohol yang digantikan dengan madu ditambahkan dengan aseton hasilnya itu warna campuran menjadi oren tetapi didalamnya itu terdapat juga cairan hijau, setelah dikocok warna larutan menjadi kuning seperti minyak dan pada dinding tabung reaksi terdapat cairan kental berwarna hijau yang menempel. Selanjutnya untuk hasil kolestrol atau minyak jelantah ketika dimasukkan kedalam larutan aseton hasilnya warna larutan menjadi keruh dan setelah dikocok sedikit jernih, ketika ditambahkan reagen bordwell wellman warna berubah menjadi orange dan didasar tabung reaksi itu terdapat serbuk-serbuk berwarna putih serta terdapat 2 fasa yang dimana lapisan atas berwarna kuning minyak dan lapisan atas berwarna oren. Hasil akhir yang diperoleh ketika trifenil karbinol yang digantikan dengan air kunyit dimasukkan dalam larutan aseton hasilnya itu warna larutan menjadi kuning keruh tetapi setelah digoncang warnanya menjadi kuning jernih dan ketika ditambahkan reagen bordwell wellman warnanya menjadi orange serta terdapat sedikit busa pada bagian atas larutan.

            Jadi dengan melakukan oksidasi dengan asam kromat dan dengan reagen bordwell ini kita bisa mengetahui tergolong kemanakah alkohol yang kita gunakan. Yang mana untuk menentukan jenis alkohol atau fenol diperlukannya referensi, yaitu apabila senyawa tidak bereaksi (tidak dapat dioksidasi) berarti sampel adalah alkohol tersier. Jika campuran menjadi asam karboksilat dan berwarna kehijauan maka sampel merupakan alkohol primer. Untuk alkohol sekunder akan berwarna orange yang menunjukkan produk turunan keton. Sehingga dari percobaan yang kita lakukan kita bisa menentukan termasuk golongan alkohol apa bahan yang kita gunakan, seperti pada campuran aseton dan terbutil alkohol yang diganti dengan madu tadi karena hasilnya ada kehijauan maka keduanya itu bisa digolongkan kedalam alkohol primer yang mana campuran tersebut ketika dioksidasi dengan asam kromat menghasilkan suatu senyawa asam karboksilat. Sedangkan kolestrol atau minyak jelantah dan trifenil karbinol (air kunyit) tadi bisa dikatakan tergolong kedalam alkohol sekunder atau merupakan turunan keton karena ketika direaksikan tadi dalam percobaan hasilnya itu campurannya menjadi berwarna orange.

     8.4 REAKSI FENOL DENGAN KLOR

            Pada percobaan ini kami mereaksikan sejumlah fenol kedalam larutan klor. Yang mana awalnya ini kami menentukan kelarutan fenol dalan sejumlah pelarut air. Yang mana hasilnya ketika fenol ditambahkan dengan air hasilnya itu fenol dan air bercampur atu bisa dikatakan fenol dapat larut dalam air. Hal ini dikarenakan fenol tersebut mengandung gugus OH yang mana gugus OH nya ini mampu bereaksi dengan air dan akan membentuk suatu ikatan hydrogen dalam air tersebut dan juga gugus OH ini lah yang menjadi penentu fenol tersebut bersifat polar, semi polar bahkan non polar. Kemudian setelah fenol larut dalam air maka pada larutan tersebut ditambahkan dengan air klor yang dimana pada awal tetesan atau beberapa tetes larutan tidak jernih dan setelah diteteskan secara terus menerus lama-kelamaan larutan menjadi jernih serta terdapat sedikit endapan didalam tabung reaksi dengan berwarna orange.  Dari percobaan ini karena fenol yang tadi nya sudah larut dalam air dan ketika ditambahkan air klor warnanya menjadi jernih dan terdapat endapan yang berwarna orange berarti pada campuran tersebut terjadi reaksi substitusi fenol dengan klor yang akhirnya menghasilkan senyawa aromatik dengan atom klor pada ikatan karbon cincin aromatik.  

     8.5 REAKSI FENOL DENGAN BESI (III) KLORIDA

            Pada percobaan ini kami melakukan percobaan dengan mereaksikan fenol dengan sejumlah besi (III) klorida. Yang mana tujuan percobaan ini adalah untuk mengidentifikasi senyawa fenol serta tes ferri klorida ini digunakan untuk membedakan senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Dalam percobaan ini kami melakukan 3 kali percobaan dengan bahan dasar yang berbeda tatapi perlakuaannya sama. Adapun bahan dasar yang digunakan yaitu fenol, resorsinol, dan 2-propanol. Hasil yang kami dapat pada masing-masing perlakuan yaitu yang pertama adala fenol. Hasil yang didapatkan dari fenol ini yaitu pertama kami melarutkan fenol dalam aquades yang mana hasilnya itu fenol dapat larut dalam air atau warna larutan jernih yang dikarenakan gugus OH pada fenol ini mampu bereaksi dengan air sehingga membentuk ikatan hydrogen, setelah fenol dilarutkan dalam air dan ditambahkan 1-2 tetes besi (III) klorida hasilnya itu terjadi perubahan warna menjadi ungu (bening). Hasil perlakuan yang kedua yaitu pada resorsinol, ketika resersinol dilarutkan dalam air hasilnya itu resersinol dapat bercampur atau larut dalam aquades dan setelah ditambahkan dengan besi (III) klorida warna campuran berubah menjadi bening dan setelah didiamkan beberapa menit terjadi perubahan warna lagi menjadi kuning (bening). Hasil yang terakhir ketika 2-propanol dilarutkan dalam air yaitu 2-propanol dapat bercampur atau dapat larut dalam air dan saat ditambahkan dengan besi (III) klorida hasil yang didapat yaitu terjadi perubahan warna dari bening menjadi kuning pudar (jernih).

            Dari hasil yang didapat kan perlu diketahui bahwa besi (III) klorida yang digunakan itu bertujuan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol, karena besi (III) klorida mempunyai kemampuan untuk bereaksi dengan fenol (alkohol alifatik) dan tidak bereaksi dengan alkohol alisiklik. Dari perobaan yang dilakukan bisa dilihat bahwa yang bereaksi dengan besi (III) klorida yaitu hanya fenol sedangkan 2-propanol dan resersinol tidak beraksi dengan besi (III) klorida hal ini dikarenakan kedua senyawa tersebut merupakan turunan dari alkohol dan sebagaimana kita ketahui bahwa besi (III) klorida ini memang pada dasarnya tidak bereaksi dengan alkohol dan hanya bereaksi dengan fenol. Sehingga dari percobaan ini bisa dikatakan berhasil karena hasilnya itu memang sesuai dengan teori yang mana hanya fenol yang bereaksi dengan besi (III) klorida yang ditandai dengan setelah penambahan besi (III) klorida hasilnya itu terjadi perubahan warna menjadi ungu. Yang mana hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuknya senyawa kompleks dari Fe dengan fenol dan juga fenol ini merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh yang nantinya bereaksi dengan besi (III) klorida tersebut.

IX. KESIMPULAN 
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:

1. Alkohol dan fenol selain mempunyai sifat yang sama keduanya ini juga memiliki sifat yang berbeda seperti alkohol memiliki keasaman yang lebih kuat dari fenol, alkohol dapat larut dalam air sedangkan fenol sukar larut dalam air dan alkohol tidak dapat larut dengan NaOH karena alkohol tidak bereaksi dengan NaOH sedangkan fenol dapat larut dengan NaOH membuat garam. 
2. Jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan phenol sangat banyak yaitu reagent antara alkohol dengan logam Na menghasilkan natrium aloksida yang merupakan basa kuat. alkohol primer tidak bereaksi dengan reagent lucas sedangkan alkohol tersier lebih dapat bereaksi dengan reagent lucas dibandingkan dengan alkohol sekunder. reaksi fenol dan air brom menghasilkan 2,4,6 tribromofenol yang sukar larut dalam air dan fenol bereaksi dengan FeCl3 ­membentuk senyawa kompleks serta terjadi perubahan warna menjadi ungu sedangkan alkohol tidak. 
3. Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur serupa, tetapi gugus fungsi fenol melekat berlangsung pada cincin aromatik. suatu senyawa non-hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom yang sama. adanya atom-atom atau gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan sifat kimia molekul itu. atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional. 

 X. DAFTAR PUSTAKA

• Arsyad. 2011. Kimia Untuk Universitas. Jakarta:Erlangga
• Riawan 2010. Biodegradasi Fenol oleh Isolat Bacillus spp Asal Sumur Minyak Kawengan. Vol  2. No 2:78 [diakses:25 Maret 2019]
• http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/
• Tim Kimia Organik.  2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi: Universitas Jambi
• Ulya. 2012. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung:ITB

permasalahan yang timbul dari praktikum yang telah dilakukan yaitu:

1. Dari percobaan reaksi fenol dengan besi (III) klorida yang telah dilakukan yang manakah diantara fenol, resersinol dan 2-propanol yang bereaksi dengan besi (III) klorida dan jelaskan alasan dikatakannya terjadinya reaksi tersebut?
2. Dari percobaan oksidasi dengan asam kromat bagaimanakah hasil yang diperoleh dan apa yang menandakan bahwa terjadi nya oksidasi dengan asam kromat?
3. Mengapa pada percobaan reaksi fenol dengan klor fenolnya itu dapat larut dalam air dan mengapa ketika praktikan menambahkan air klor hasilnya itu terbentuk endapan berwarna orange?

LAMPIRAN FOTO PRAKTIKUM

Hasil pengujian dengan oksidasi Asam Kromat

Hasil pengujian dengan Reaksi Fenol dengan klor terdapat endapan berwarna orange

Hasil pengujian dengan Reaksi Alkali pada Madu, Fenol dan 2-Naftol

Hasil pengujian dengan Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Hasil pengujian dengan Reaksi Alkali pada pencampuran Fenol dan NaOH