JURNAL 5 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

JURNAL PRAKTIKUM  
KIMIA ORGANIK I

 

DISUSUN OLEH:

SILVY WAHYU FRADINI
 (A1C117023)

DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI   
2019

 
PERCOBAAN 5

JUDUL                     :Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

HARI, TANGGAL   :Sabtu, 23 Maret 2019

TUJUAN                  :Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu:

1. Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil
2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV.  LANDASAN TEORI

Pada dasarnya kita ketahui bahwa aldehid dan keton itu termasuk kedalam golongan senyawa organik yang memiliki unsur karbonil.  Walaupun aldehid dan keton sama-sama mempunyai gugus karbonil akan tetapi kedua nya tetap memiliki sifat masing-masing.  Yang diamana sifat nya itu ada yang sama dan ada yang berbeda. Untuk kesamaan nya yaitu aldehid dan keton itu sama-sama memiliki gugus karbonil dan memiliki reaksi umum yang sama terhadap sifat karbonilnya itu. Untuk perbedaan nya yaitu aldehid lebih cepat terjadi reaksi atau bereaksi jika dibandingkan dengan keton dengan menggunakan suatu pelarut yang sama diantara keduanya.  Adapun penyebab aldehid itu lebih cepat bereaksi yaitu karena adehid memiliki atom karbon karbonil yang sifatnya kurang terlindung daripada sifat atom karbonil keton. Perbedaan selanjutnya yaitu aldehid itu dapat menjalan kan reaksi oksidasi sedangkan keton tidak.  Dimana ketika aldehida menjalani reaksi oksidasi hasil yang diperoleh yaitu terbentuknya asam karboksilat yang mana mengandung jumlah atom karbon yang sama banyak nya.  Sedangkan keton tidak dapat melakukan reaksi oksidasi yaitu karena pada keton saat dioksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon nya akibat nya menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon lebih sedikit dibandingkan atom keton pada semula. Adapun dibawah ini reaksi-reaksi oksidasi aldehid dan keton:

Untuk kereaktifan pada aldehid dan keton itu umumnya juga berbeda.  Sehingga untuk membedakan antara aldehid dan keton kita bisa melakukan uji kerektifan antara keduanya itu terhadap oksidator. Kita harus mengetahui bahwa tidak semua pereaksi bisa di gunakan pada aldehid dan keton. Dimana aldehid bisa dioksidasi dengan pelarut tollen's sedangkan keton ini tidak bisa dioksidasi dengan pereaksi tohlens adapun pereaksi tohlen's ini adalah campuran dari ion perak beramonia yang ketika di reduksi oleh aldehid menjadi ligam perak. Berikut ini reksi aldehid dan keton dengan pereaksi tollen's:

Selanjutnya dengan pereaksi fehling reaksi oksidasi juga dapat dilakukan didalam larutan alkali dengan menggunakan ion Cu (II) . Pereksi fehling ini digunakan untuk membuat tembaga itu tidak mengendap sebagai hidroksid yang mana tembaga ini diubah menjadi ion kompleks. Pengubahan menjadi ion komplek ini bisa dilakukan dengan pereaksi fehling atau bahkan dengan larutan yang berwarna biru yang nantinya bakan terjadi perubahan warna menjadi warna hijau dan lama-kelamaan terbentuk endapan Cu (II)  oksida dengan warna CuO merah bata. Berikut persamaan reksinya:

Kemudian yang perlu kita ketahui bahwasan nya ada yang nama nya pereaksi nukleofil.  Yang mana pereaksi nukleofil ini biasa digunakan pada reaksi adisi pada ikatan rangkap gugus karbonil. Aldehid dan keton ini ada yang memiliki gugus karbonil yang besar dan ada yang kecil.  Untuk aldehid yang memiliki gugus yang besar ini dapat beraksi dengan NaHSO₃ pekat dan menghasilkan suatu senyawa yang berwujud hablur berwarna putih.  Untuk keton juga menghasilkan yang sama seperti aldehid jika keton memiliki gugus yang besar pula.  Sehingga ketika kita ingin mengembalikan senyawa karbonil kita dapat mereksikan kembali hasil adisi tadi dengan suatu asam.  Dengan demikian, cara itu biasa digunakan untuk pemisahan senyawa karbonil dengan reaksi berikut:

(Tim Kimia Organik I, 2016)

Aldehida adalah suatu senyawa yang memiliki bau harum yang sagat menyengat yang dalam kehidupan sehari-hari yang biasa kita jumpai yaitu bunga mawar. Ternyata aldehid ini merupakan suatu kepanjangan yaitu alkohol dehid rogenasi yang berarti alkohol yang terhidrogen dan bersifat umum polar. Aldehid ini umumnya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang mana untuk yang pertama sifat fisika dari aldehid ini adalah mempunyai wujud yang berbeda-beda tergantung pada suhu nya seperti aldehid dengan atom karbon 1-2 pada suhu kamar berwujud gas dengan bau yang tidak sedap. aldehid berwujud cair apabila mengandung 3-12 atom karbon dan mempunyai bau yang sedap. untuk aldehid yang memiliki atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar. aldehid juga ada yang larut dalam ai dan ada yang tidak. tanda dari suatu aldehid larut dalam air apabila aldehid tergolong dalam suku rendah seperti formaldehida sedangkan aldehid suku tinggi tidak larut dalam air. Kemudian sifat kimia dari aldehid yaitu mudah mereduksi oksidator lemah. oksidasi aldehid juga dapat dilakukan dengan kalium bikromat dan asam sulfat, larutan fehling dan larutan tollen's. adapun hasil oksidasi aldehid dengan natrium bikromat dan asam sulfat menghasilkan asam karbonat. Aldehid juga dapat mereduksi larutan fehling menghasilkan endapat merah bata jika dilakukan percobaan dan jika aldehid dioksidasi dengan larutan tollens menghasilkan cermin perak(Wilbrahman, 2010).

Pada dasar nya keton itu terdapat dalam tubuh manusia tepat nya dalam karbohidrat,  asam lemak dan asam amino. Keton ini juga di produksi secara masal baik dalam bidang industri sebagai pelarut. Keton ini biasa juga disebut dengan alkanon yang merupakan suatu senyawa turunan dari alkana dengan rumus umum C_nH_2n­O yang umum nya sama seperti rumus umum aldehid.  Keton memiliki gugus karbonil yang mana berikatan dengan dua atom karbon. Adapun sifat fisika dan sifat kimia dari keton yaitu keton memiliki bau yang harum dan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir sama serta keton ini mudah larut dalam air dengan homolog yang rendah karena keton dan air itu mempunyai sifat yang sama sedangkan untuk keton yang memiliki homolog yang sedikit tinggi maka dalam air kurang larut.  Untuk sifat kimia dari keton yaitu keton tidak dapat dioksidasi dengan pelarut fehling dan tollen's akan tetapi berbeda dengan aldehid yang bisa di oksidasi dengan pelarut tersebut.  Selanjutnya apabila keton direduksi maka akan menghasilkan alkohol sekunder dan hidrolisis keton dengan pereksi grignard menghasilkan alkohol tersier. Adapun fungsi umum dari keton yaitu yang paling penting adalah sebagai pelarut terkhusus untuk zat-zat yang kurang polar dan non polar.  Fungsi lain dari keton yaitu karena keton memiliki bau yang harum maka keton digunakan sebagai bahan pembuatan parfum dan keton juga bisa digunakan sebagai bahan pengering alat-alat laboratorium serta keton juga dapat digunakan dalam hal kebersihan kuku(Pine, 2011).

Banyak cara yang dapat kita lakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Salah satunya kita bisa membedakannya dengan menguji kereaktifannya dengan oksidator yang sesuai. Dimana kita ketahui bahwa antara aldehid dan keton itu yang lebih reaktif adalah aldehid. Penyebab lebih reaktifnya aldehid daripada keton itu karena atom karbonil dari aldehid yang kurang terlindungin dibandingkan dengan keton. Kemudian kalau untuk kesukaran dioksidasi juga keton lebih sulit dioksidasi dibandingkan aldehid. Dimana jika suatu aldehid dan keton teroksidasi hasilnya itu yaitu kalau pada aldehid menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama , hal ini berbeda untuk hasil yang diperoleh keton. perbedaan ini dikarenakan pada keton ini sering mengalami pemutusan ikatan sedangkan pada aldehid tidak. hasil pemutusan ikatan pada keton itu menghasilkan dua ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama. Cara lain yang dapat digunakan yaitu dengan melihat jumlah gugus alkil (aril) yang dimiliki yang mana kalau pada kton itu mengandung dua gugus alkil (aril) sedangkan pada aldehid hanya mengandung satu gugus alkil (aril) dan satu hidrogen yang terikat pada gugus karbonil(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/)

Untuk mengetahui sifat-sifat kimia dan fisika dari aldehid dan keton dapat dilakukan beberapa tes yaitu yang pertama oksidasi dengan oksidator kuat yaitu KMnO₄ yang mana jika aldehid dioksidasi dengan oksidator kuat ini menghasilkan asam karboksilat jika ion MnO₄ yang berwarna ungu mengalami perubahan menjadi berwarna coklat serta timbul endapan MnO₂. yang kedua yaitu melakukan tes benedict yang mana oksidasi aldehid dengan tes benedict ini atau kompleks ion Cu (II) itu akan menghasilkan asam karboksilat dimana jika melakukan percobaan akan mengalami perubahan warna menjadi merah bata sedangka keton tidak bereaksi sama sekali dengan pereaksi benedict ini. selanjutnya jika aldehid dioksidasi dengan oksidator lemah atau pereaksi tollens akan menghasilkan asam karbok silat yang mana dalam praktikum akan ditandai dengan terbentuk endapan cermin perak. selanjutnya jika kita mereaksikan metil keton dengan menggunkan tes iodoform maka akan terbentuk endapan berwarna kuning jika dalam suasana basa(Ulya,2012).

V. ALAT DAN BAHAN
     5.1 ALAT

Adapun alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:

• Tabung reaksi
• Pengaduk
• Penangas
• Pipet Tetes
• Erlenmeyer
• Corong Hirsch
• Tutup Tabung Reaksi
• Labu 50ml
• Corong Buchner 

     5.2 BAHAN

Adapun bahan yang diperlukan pada percobaan ini yaitu:

• Perak Nitrat 5%
• NaOH 5%
• Amonium Hidroksida 2%
• Benzal dehid
• Aseton
• Sikloheksana 
• Formalin 
• Natrium Sulfat
• Natrium KarbBonat 
• Aquades
• Hidroksilamin HCl
• Natrium Asetat Trihidrat
• Iodium Iodida
• Isopropanol
• CuSO₄
• Natrium Kalium
• Formaldehid
• n-HEPTANOL
• NaHSO₃
• Air Es
• Etanol dan Metanol
• HCl Pekat
• Fenil Hidrazin
• 2,4 Dinitrofenilhidrazin
• 2-Pentanan
• 3-Pentanan 
• Asetal Dehid

VI.  PROSEDUR KERJA

6.1  Uji cermin kaca, Tollens

1. Diisi pereaksi tollens pada empat tabung reaksi (cara membuat siapkan satu tabung pereaksi yang bersih sekali, kedalam 2 ml larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes lar. NaOH 5%
2. Ditambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut pengujian akan gagal bila kebanyakan amonia
3. Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin dengan menambahkan masing-masing 2 tetes bahan tersebut kedalam tabung uji
4. Diaduk campuran   
5. Didiamkan selama 10 menit
6. Dipanaskan tabung didalam penangas air bila tidak terjadi reaksi selama 5 menit
7. Diamati apa yang terjadi

6.2  Uji fehling dan bennedict

1. Dibuat larutan benedict ( Cara membuatnya: larutan 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dalam 750 aquades, diaduk, disaring, lalu ditambahkan perlahan 17,3 gr CuSO4.5H2O dalam 100  ml air, diencerkan hingga volume total i L) atau 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuatnya: larutan A = 69 gr CuSO4.5H2O dalam 1 L air suling
2. Dimasukkan 5 ml pereaksi bennedict kedalam 4 tabung reaksi
3. Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. 
4. Cara membuat : larutan A = 69 Gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau garam Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. 
5.  Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon dengan memasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi fehling dan pereaksi Benedict. 
6. Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3  Adisi bisulfit

1. Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 jenuh kedalam erlenmeyer 50 ml
2. Didinginkan larutan dalam air es
3. Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk
4. Ditambahkan 10 ml etanol setelah 5 menit untuk memulai kristalisasi
5. Disaring kristal dengan corong Hirsch
6. Diamati apa yang terjadi
7. Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

6.4  Pengujian dengan Fenilhidrrazin

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin
2. Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida dan sikloheksanon.
3. Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.
4. Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.
5. Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.
6. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.
7. Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5  Pembuatan Oksim

1. Dimasukkan 1 gram hidrojsilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat dalam erlenmeyer50 ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .
2. Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.
3. Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit.
4. Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk
5. Didinginkan dalam lemari es.
6. Disaring kristal dengan corong Hirsch
7. Dicuci dengan 2 ml air es
8. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6  Reaksi Haloform     

1. imasukkan 5 teets aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 mllarutan NaOH 5%.
2. Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida.
3. Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium dan50 gr larutan kalium iodida dalam 200 ml air.
4. Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.
5. Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas yang timbul
6. Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7  Kondensasi Aldol

1. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .
2. Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).
3. Dipanaskan campuran selama 3 menit.
4. Dicatat, hati-hati bau tengikdari krotonaldehid
5. Disusun peralatan untuk merefluks.
6. Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan NaOH 5%.
7. Direfluks campuran selama 5 menit.
8. Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.
9. Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Adapun vidio dari percobaan ini yaitu:
https://www.youtube.com/watch?v=Thjf3Qal1NA&t=69s

Permasalahan dari vidio diatas yaitu:

1. Dari vidio diatas apa hasil yang diperoleh ketika masing-masing 2ml formalin dicampurkan dengan 1ml larutan fehling dan 1ml larutan tollens?
2. Mengapa pada vidio diatas setelah pencampuran larutan dengan pelarut fehling atau tollens tabung reaksi dipanaskan pada penangas air?
3. Dari vidio diatas apa hasil yang diperoleh ketika 1ml aseton ditambahkan dengan 1ml larutan iod dan 1ml NaOH 5% dan apa fungsi penambahan NaOH tersebut?