JURNAL 7 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

JURNAL PRAKTIKUM  
KIMIA ORGANIK I

 

DISUSUN OLEH:

SILVY WAHYU FRADINI
 (A1C117023)

DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI   
2019

 
PERCOBAAN 7

I.   JUDUL                     :Pembuatan Aseton

II.  HARI, TANGGAL   :Sabtu, 6 April 2019

III. TUJUAN                  :Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu:

1. Dapat Mengetahui proses pembuatan aseton dengan cara oksidasi Propile
2.  Dapat Mengetahui proses pembuatan aseton dengan cara Dehidrogenasi isopropil alkohol
3.  Dapat Mengetahui kegunaan senyawa aseton dalam berbagai bidang

IV.  LANDASAN TEORI

Aseton merupakan suatu senyawa yang memiliki gugus karbonil . Aseton juga mempunyai ikatan rangkap dua karbon-oksigen yang dimana terdiri dari ikatan sigma dan ikatan π yang umumnya atom hidrogennya ini terikat pada atom karbon yang sangat stabil sehingga sangat sulit dipisahkan. Berbeda dengan atom hidrogenyang berada pada karbon tepat disamping gugus karbonil yang disebut dengan atom hydrogen alfa. Dengan demikian aseton ini juga disebut sebagai suatu senyawa yang paling sederhana dan biasanya digunakan sebagai pelarut yang bersifat polar untuk melarutkan suatu zat yang memiliki sifat polar juga dalam kebanyakan reaksi organik. Nama lain aseton yang sering kita ketahui itu adalah dimetil keton dan 2-propanon. Jika ditinjau secara fisik aseton ini merupakan suatu senyawa yang berbentuk cairan yang tidak memiliki warna serta bersifat mudah terbakar. Sehingga jika menggunakan harus dengan hati-hati agar hal-hal yang tidak diinginkan itu terjadi. Aseton ini juga umumnya terdapat pada tubuh manusia tetapi jumlah nya sedikit dan bisa gunakan dalam proses industri. Aseton bersifat asam dikarenakan adanya hidrogen alfa yang dapat terionisasi dan menghasilkan suatu ion enolat. Hydrogen alfa pada senyawa aseton akan lepas sehingga nukleofil yang terdapat pada senyawa aseton dapat bereaksi dengan suatu karbokationatau dapat terjadinya suatu reaksi alkilasi. Dengan terjadinya proses penarikan elektron oleh gugus karbonil itu membawa akibat atau dampak bagi aseton dimana pada atom karbon alfa kerapatan elektronnya itu semakin berkurang. Dengan begitu karena kerapatan electron nya yang berkurang maka ikatan karbon dan ikatan hydrogen alfa melemah yang akhirnya kan menyebabkan terjadi nya suatu proses substitusi alfa dan hydrogen alfa nya pun menjadi bersifat asam. Substitusi alfa yang terjadi akibat melemahnya ikatan pada aseton tersebut melibatkan penggantian atom H pada atom karbonalfa dengan menggunkan elektrofilik. Pada senyawa karbonil aseton ini terdapat sejumlah isomer yang mana isomer ini dapat dibedakan oleh kedudukan ikatan rangkap dan yang disebabkan perpindahan letak atom hidrogen alfa ke atom oksigen (Hadyana, 2014).

            Pada dasarnya aseton ini tergolong kedalam senyawa alifatik. Yang dimana aseton memegang peranan penting baik dalam kehidupan sehari-hari maupun dalam bidang industri. Namun meskipun kegunaan aseton ini sangat banyak akan tetapi produksi aseton diindonesia ini sangat kurang atau bahkan tidak ada sehingga harus menunggu hasil ekspor dari luar negeri. Aseton pertama kali itu dihasilkan dari proses distilasi kering suatu kalsium asetat dan juga dengan suatu proses fermentasi serta dengan proses dehidrogenisasi 2-propanol. Rumus umum dari aseton adalah CH₃COCH₃ dengan penggunaan yang memiliki suatu sifat komersial atau digunakan untuk membuat berbagai macam produk berupa diaseton alkohol, bisphenol A dan metil methacrylate. Produk-produk yang dihasilkan ini nantinya kan berguna baik dalam proses kehidupan sehari-hari maupun dalam proses industry. Kegunaan aseton dalam bidang industry itu sangat banyak sekali yaitu untuk produksi epoxy resin, polikarbonat, kaca, farmasi, pestisida, manufaktur anhidrat asetat, diaseton alkohol, kloroform, iodiform, resin epoksi karet serta digunakan sebaga pengencer, bahan pembersih, agen ektraksi dan yang sangat penting adalah aseton ini dapat digunakan sebagai pelarut untuk melarutkan suatu senyawa yang memiliki sifat yang sama dengan aseton yaitu bersifat polar dan juga aseton ini digunakan sebagai soloven untuk beberapa polimer. Aseton juga dapat digunakan dalam proses kecantikan yaitu pada alat kosmetik dan penyamakn kulit. Karena seton ini merupakan pelarut polar, ketika ia digunakan menjadi suatu zat terlarut maka pelarut yang dapat digunakan untuk melarutkan aseton yaitu harus pelarut yang sifatnya sama dengan aseton tersebut atau yang bersifat polar juga seperti etil alkoho, dietil eter, dan air. Dalam bidang desain interior aseton juga memiliki kegunaan yaitu dimana berperan dalam campuran cat atau bahan pelarut untuk cat. Walaupun aseton ini mudah terbakar jika didekatkan dengan benda yang memiliki suhu yang tinggi juga tetapi secara ekstensif dapat digunakan pada proses penyimpanan dan transport suatu zat dalam proses industry. Bagi anak muda sekarang juga aseton memiliki peranan penting dimana aseton ini dapat membantu untuk membersihkan cat pada kuku. Selain aseton digunakan dalam boidang industry plastic, aseton juga bisa melarutkan palstik tersebut. Adapun macam-macam plastic yag dapat dilarutkan oleh suatu aseton yaitu botol nalgene yang pada proses pembuatan nya dengan polistirena, polikarbonat dan beberapa jenis polipropilen. Dalam laboratorium juga biasanya aseton digunakan sebagai pembersih alat-alat yang ada dilaboratoriumhal ini dikarenakan aseton ini memiliki polaritas dengan tingkat menengah (Arsyad, 2011).

Dalam kehidupan sehari-hari aseton ini sangat banyak sekali manfaatnya baik dibidang kecantikan maupun dibidang alat-alat teknologi seperti komputer ataupun leptop. Dalam bidang kecantikan aseton ini bisa digunakan untuk membersihkan cat pada kuku sehingga memudahkan seseorang untuk ganti-ganti cat pada kuku karna adanya pembersih kuku ini. Selain itu juga aseton ini bisa digunakan untuk membuat sepatu dan kaca rumah menjadi mengkilat atau kinclong jika dilihat dan juga bisa menghilangkan kotoran yang telah lama menempel pada alat rumah tangga serta menghilangkan bercak-bercak atau coretran pada kaca. Pada alat-alat teknologi seperti leptop dan kumputer aseton juga memiliki kegunaan dimana aseton ini bisa membantu untuk membersihkan kotoran-kotoran atau debu yang berada pada keyboard serta jika kita menulis dengan tinta permanen pada papan tulis dan ketika dihapus tidak mau hilang, dengan aseton itu semua bisa hilang dengan cepat. Jika dilihat dari kegunaan dari aseton ini, kita pasti tau berarti produksi aseton dalam jumlah yang besar sudah pasti sangat dibutuhkan sekali. Akan tetapi saat ini kita harus bisa tau bahkan bisa mensitesis aseton itu sendiri agar kitak tidak susah payah untuk membeli nya. Adapun cara yang bisa kita lakukan untuk menghasilkan suatu aseton kita bisa melakukan nya dengan cara melakukan destilasi kering dengan bahan dasar kalsium asetat, selanjutnya bisa juga melakukannnya atau melakukan sintesis aseton dengan cara pemanasan asam asetat dengan bantuan suatu katalis berupa mangan (II) dan yang terakhir dengan cara dalam suasana asam dilakukan oksidasi alkohol sekunder seperi isopropanol dengan menggunakan katalis kalium kromat. Dengan cara-cara diatas jika dilakukan dengan baik dan benar hasilnya itu kita akan mendapat suatu senyawa aseton yang murni yang nantinya bisa kita gunakan sendiri dalam keperluan hidup sehari-hari. Aseton selain disintesis secara laboratorium atau dibuat oleh mausia, aseton ini juga terdapat pada tumbuh-tumbuhan, hewan dan manusia. Dalam tubuh manusia pada umumnya mengandung aseton tetapi dalam jumlah yang seikit jika dibandingkan dengan yang lainnya. Pada manusia biasanya aseton ini terdapat pada urin dan juga dalam darah. Perlu diketahui bahwa jumlah aseton pada tubuh manusia bisa berjumlah besar jika seseorang itu sedang menderita suatu penyakit diabetes mellitus (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/).

           

Untuk mengetahui suatu aseton, kita terlebih dahulu perlu mengetahui sifat fisika dan sifat kimi dari suatu aseton tersebut. Adapun sifat fisika aseton yaitu merupakan zenyawa yang berwujud cairan dan tidak memiliki warna serta sifat nya mudah terbakar serta memiliki bau yang sangat sengit sehingga berbahaya jika terhirup oleh seseorang serta sifat fisika dari aseton ini yaitu memiliki sifat yang mudah larut dalam berbagai perbandingan. Untuk sifat kimia pada aseton yaitu pertama jika terjadi suatu prose pirolisa akan membentuk suatu ketene dan dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk 2metil 3butynediol yang merupakan suatu intermediate untuk isopropane, selanjutnya dalam keadaan basa jika aseton direaksikan dengan hidrogen sianida akan menghasilkan suatu aseton sianohidrin. Adapun persamaan reaksinya sebagai berikut:

Reaksi-reaksi yang terjadi pada aseton umunya itu terdiri dari lima reaksi yaitu reaksi aseton dengan pereaksi Grignard yang dimana jika aseton direaksikan dengan pereaksi Grignard ini hasilnya akan terbentuk suatu alkohol sekunder. Reaksi selanjutnya yaitu oksidasi keton, pada oksidasi keton khususnya aseton hasilnya itu akan terbentuk suatu senyawa asam yang berupa asam karboksilat. Dalam proses oksidasi aseton prinsip yang digunakan sam seperti prinsip pada oksidasi suatu alkohol. Adapun disini jenis asam karboksilat yang dihasilkannya itu sesuai dengan rumus struktur aseton tadi yang dioksidasi. Pada dasarnya aseton ini sulit dioksidasi ji9ka dibandingkan dengan turunan dari senyawa aldehida hal ini dikarenakan pada aseton ini terdapat proses pemutusan ikatan karbon oleh karena itu jumlah suatu energy yang dibutuhkan untk proses oksidasinya juga semakin besar. Kemudian reaksi pada seton yaitu ada reaksi reduksi, yang dimana jika suatu aseton ini direduksi hasilnya itu akan didapat suatu alkohol sekunder dan biasanya dalam proses reduksi ini menggunakan suatu reduktor berupa alumunium hidrida. Untuk reaksi berikutnya yaitu reaksi aseton dengan menggunakan H₂SO₄, reaksi aseton dengan H­₂SO₄ ini biasanya dilakukan dengan cara distilasi dan juga dengan terjadinya suatu reaksi meisitilena yang bertujuan untuk mengetahui suatu perubahan pada senyawa alifatik menjadi suatu senyawa aromatic yang memiliki cincin. Terakhir reaksi pada aseton yaitu reaksi haloform, dimana dalam reaksi haloform ini aseton dapat membentuk suatu iodoform dengan menggunakan larutan iodine dan larutan basa kuat seperti NaOH, akan tetapi proses pembentukan suatu iodoform ini tidak secara spontan melainkan terdiri dari beberapa tahap. Jadi dari macam-macam reaksi yang terjadi pada aseton ini intinya suatu aseton ini dapat mengalami berbagai macam reaksi baik reaksi oksidasi reduksi dan sebagainya (Ali, 2013).

            Perlu diketahui bedasarkan reaksi kimia nya aseton dapat dibuat dari berbagai senyawa seperti isopropyl alkohol, alkohol sekunder, dan juga dengan propena yang dioksidasi langsung dengan menggunakan suatu katalis seperti Pd (II) dan CU (II). Kemudian sintesis atau pembuiatan suatu aseton dapat dilakukan dengan berbagai cara seperti dengan cara komersial dan juga dengan cara teknik sederhana. Adapun sintesis alkohol dengan suatu teknik yaitu dilakukan dengan pemanasan kalium asetat dan mengalirkan uap asam asetat pada suhu kira-kira 480 derajat celcius melalui reaksi oksidasi logam yang dimana menggunakan suatu katalis berupa alumunium oksida, kalsium oksida dan magnesium oksida serta dengan proses penguraian zat pati oleh berbagai bakteri-bakteri dan didapat juga hasil sampingan yaitu etil alkohol kemudian juga dapat dilakukan dengan proses oksidasi suatu alkohol sekunder yaitu 2-propanol dengan cara dihangatkan dalam kalium dikromat dalam suasana asam. Untuk sintesis aseton dengan cara komersial dapat dilakukan dengan beberapa macam proses yaitu pertama ada proses cumene hidroperoksida. Dalam proses cumene hidroperoksida langkah awalnya yaitu dioksidasi cumene hidroperoksida pada tekanan atmosfer dan dengan udara yang mengandung oksigen cukup banyak dalam beberapa oksidasinya. Suhu yang digunakan yaitu 80-130 derajat celcius serta dilakukan penambahan Na₂CO₃ . adapun reaksinya sebagai berikut:

Proses selanjutnya yaitu proses oksidasi propilen. Dalam proses oksidasi propilen ini dapat dilangsung dengan menggunakan suhu  145 derajat celcius dan dengan tekanan sebesar 10 atm dengan bantuan suatu katalis. Kemudian pada proses ini juga isopropyl alkohol dicampurkan dengan udara yang digunakan sevagai umpan awal dan reaksi dapat berlangsung sempurna sangat bergantung terhadap jenis pelarut yang digunakan. Berikutnya sintesis alkohol dapat dilakukan dengan proses dehidrogenasi isopropyl alkohol. Dalam proses  dehidrogenasi ini dilakukan penguapan dengan bantuan alat penguap dengan jalan pemanasan. Proses dehidrogenasi ini biasa proses yang paling sering digunakan dalam komersial yang dimana banyak pendapat yang mengatakan proses ini kita tidak perlu unit pemisahan oksigen pada saat sebelum diumpakan pada reaktor dan juga banyak pendapat mengatakan dengan proses isopropyl alkohol ini jumlah aseton yang didapat itu lebih banyak dibandingkan dengan proses-proses yang lain dengan proses konversi pada dehidrogenasi yag juga lebih besar serta pada proses oksidasi kemungkinan terjadinya satu permasalahan seperti korosi kemungkinan nya sangat kecil sehingga tidak ada hambatan yang ada dalam pembuatan aseton dan prosesnya pun bisa dilakukan cepat. Dengan pembandingan sintesis aseton dengan teknik sederhana dan secara komersial sudah lebih pasti akan lebih baik dihasilkan sari yang secara komersial akan tetapi untuk kemudahan sintesis dan kecepatan waktu nya sudah pasti dengan cara sederhana yang lebih dipilih sehingga bisa dikatan masing-masing sintesis aseton ini dari berbagai cara itu memiliki kelebihan dan kekurangan sendiri dalam proses sintesisnya (Rositawati, 2013).

V. Alat dan Bahan

5.1. Alat

1. Batang pengaduk                           1 buah
2. Erlenmeyer 100 ml                        1 buah
3. Gelas beker 200 ml                        1 buah
4. Gelas beker 500 ml                        2 buah            
5. Gelas ukur  50 ml                           1 buah            
6. Heating mantle                               1 buah
7. Kaca arloji                                      1 buah
8. Labu leher tiga 500 ml                   1 buah
9. Pengaduk                                        1 buah
10. Peralatan destilasi lengkap             1 set
11. Pipet tetes                                       1 buah
12. Spatula                                            1 buah
13. Termometer                                     1 buah
14. Penangas air

5.2. Bahan

1. Aquades
2. Asam sulfat pekat
3. Es batu
4. Kristal kalium permanganat
5. Isopropil Alkohol atau propanol
6. Kalium Dikromat 

VI. PROSEDUR KERJA

6.1. Pembuatan aseton dengan Kalium permanganat

1. Dirangkai alat destilasi dengan baik dan dipastikan tidak ada kebocoran. Alat destilasi terdiri dari statif, klem, termometer, pipa T, hot plate, labu leher tiga, kondensor, statif penyangga kondensor, pipa kondensor, gelas beker, erlenmeyer.
2. Dimasukkan 85 ml aquades kedalam gelas kimia.
3. Ditambahkan dengan 12 ml asam sulfat pekat dan 16 gram kristal KmnO₄.
4. Diaduk menggunakan batang pengaduk.
5. Didiamkan  beberapa saat campuran yang telah dibuat hingga campuran tidak terlalu panas.
6. Dimasukkan campuran kedalam labu leher tiga secara perlahan.
7. Ditambahkan 26 ml isopropanol.
8. Diaduk dengan cara menggoyangkan labu leher tiga tersebut.
9. Dimasukkan batu didih kedalam labu leher tiga.
10. Dilakukan destilasi.
11. Dilakukan detilasi pada suhu 75⁰C – 80⁰C.
12. Diukur volume aseton yang dihasilkan.
13. Ditimbang massanya.
14. Diulangi prosedur percobaan dengan menggunakan kristal KMnO₄ sebanyak 20 gram.

6.2. Pembuatan aseton dengan kalium dikromat

1. Dipasang alat destilasi.
2. Dibuat campuran H₂SO₄ dengan isopropil alkohol dengan cara ( 50 ml + 27,5 ml H₂SO₄ dan 29,2 isopropil alkohol dengan suhu kurang dari 50⁰C)
3. Dimasukkan kedalam labu suling
4. Dilarutkan 10 gram K₂CrO₇ dalam 100 ml air
5. Dimasukkan kedalam corong pisah
6. Dipanaskan abu sampai mendidih
7. Diangkat penangas
8. Ditambahkan K₂CrO₇ melalui corong pisah.
9. Dilakukan destilasi hingga suhu 75⁰C setelah K₂CrO₇ habis.
10. Dihitung randemen.

Adapun vidio dari percobaan ini yaitu:
https://www.youtube.com/watch?v=44cyq4BxCD8&feature=youtu.be

Permasalahan dari vidio diatas yaitu:

1. Dari vidio diatas bahan dasar apa yang digunakan dalam proses sintesis aseton dan proses apa yang dilakukan untuk menghasilkan aseton tersebut ?
2. Mengapa proses destilasi itu dilakukan secara berulang dengan menambahkan kolom dan berapa hasil destilat murni yang dihasilkan?
3. Apa tujuan saat proses destilasi dilakukan labu dasar bulat ditutup dengan alumunium foil dan prosesnya itu dilakukan diruang terbuka atau diluar?